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强碱作用下,烯丙醚去质子后,经过五元环过渡态,[2,3]-σ重排形成高烯丙醇,为[2,3]-Wittig重排反应。也被称为Still-Wittig重排。反应机理同Sommelet-Hauser重排类似。
特点
[2,3]-σ重排形成的烯烃产物,具有高度立体选择性,一般来说Z-式双键对应syn产物而E-式双键对应anti产物
注意事项
烯丙醚进行[2,3]-σ重排时,可以会有[1,2]-σ重排的副产物(见另一个章节),两者是竞争反应。
相关案例
真得看懂机理(2,3怎么移动的)不然就是魔法